HttpSessionStateは、インデクサに対応してるので、キーを変えることで複数登録できる。
HttpSessionState.Item[] プロパティ (System.Web.SessionState) | Microsoft Docs
Default.aspxで、
Labelを2つに増やして、
Default.aspx.csは、
"data1"と"data2"で値を別々に登録。

最初はこう。

押しても変わらない。

5分経つと消える。
Sample/aspnet/HttpSessionState/Item/src/HttpSessionState_ at master · bg1bgst333/Sample · GitHub